Né près de Goderich en Ontario, Otter est d'abord commis avant de choisir la profession de militaire. Il combat pendant l'invasion du Canada par les Fenians irlando-américains en 1866. Il prend la direction de la nouvelle École d'infanterie du Canada en 1883.

En 1885, Otter mène son bataillon de 350 soldats canadiens à Battleford, en Saskatchewan. Les colons de la région craignent alors une attaque des Cris de Poundmaker et de la bande Stoney.

Otter attaque le premier. Le 2 mai, lui et ses hommes attaquent la bande de Poundmaker à Cut Knife Hill. Menés par le chef de guerre Fine Day, les Cris les repoussent. Poundmaker doit intervenir pour empêcher les guerriers de Fine Day de poursuivre Otter et de transformer sa retraite précipitée en déroute.

Otter participe ensuite à la guerre en Afrique du Sud et à la Première Guerre mondiale. Fait chevalier en 1913, il obtient le grade de général en 1923.