Officier de carrière, Henry Gladwin sert surtout en Amérique du Nord. Il atteint le grade de major en 1759. En 1762, lord Jeffrey Amherst lui confie le commandement de la garnison de Fort Détroit.

Au cours de la soirée du 6 mai 1763, Gladwin apprend d'un informateur que Pontiac et ses partisans s'apprêtent à s'emparer de Détroit. Le lendemain matin, lorsque Pontiac se présente avec 150 guerriers munis d'armes dissimulées, Gladwin est en mesure de contrecarrer ses plans.

Incapable d'investir Détroit par la ruse, Pontiac et ses guerriers assiègent le fort pendant cinq mois. À maintes reprises, Pontiac offre à Gladwin de le laisser partir sain et sauf avec ses soldats s'il abandonne Fort Détroit, mais Gladwin refuse.

Pontiac finit par lever le siège de Détroit, et Gladwin repart pour l'Angleterre peu de temps après. Il est promu au rang de major-général. Gladwin ne retourne pas en Amérique du Nord, et il quitte l'armée peu de temps après sa promotion. Il passe le reste de sa vie à s'occuper de son domaine. Il meurt en 1791.